火车头Thomas因为开玩笑，令小火车Gordon发生意外，肥站长将闯祸的Thomas调到多多岛另一边，参加兴建新支线； Thomas认识了新来的火车头Ryan，他们连同迷你小火车Rex、Mike、Berts、铲斗车Marion一起建造新铁路。 
　　Thomas为重新展示自己是有用的火车，在新铁路上行走时未有留意危险告示，结果坠落裂缝的地洞，竟发现传说中的海盗船，并与水手John和帆船Skiff结伴，在多多岛展开紧张刺激的寻宝之旅……